C'è un posto, chiamato S.Croce, dove ci sono tombe di alcuni soldati delle guerre sannitiche ma non ci sono documenti che attestino l'esistenza di questo villaggio durante il periodo Romano. Le tombe hanno confermato che i primi stabilimenti nella zona risalgono al V sec. d.C.
La prima documentazione che menzioni l'esistenza di una chiesa e un piccolo monastero risale a Papa Pasquale I (817-827). E' evidente che il nome di "San Gregorio" derivi dal monastero, ma sicuramente influì anche il primo insediamento di pastori che dipendeva da Piedimonte ed era rappresentato dai Consiglieri di Castello.
Nel 1584 la "Lista delle Terre" mostra la presenza di pastori e coltivatori in questo luogo, che ha conservato la sua denominazione "San Gregorio" fino al 1954, quando è stata cambiata in "San Gregorio Matese" per identificarsi col Matese.